Трималхион представляет собой тип богача-вольноотпущенника, со всеми особенностями этого рода людей, с точки зрения образованного и тонкого аристократа. Плохая сохранность произведения (от которого дошла до нас лишь незначительная часть — отрывки XIV и XV книг) делает эту эпизодическую фигуру (в прямом смысле, поскольку жанр предполагает многочисленные вставные эпизоды, в том числе довольно крупные, не имеющие плотной связи с общей линией повествования) одним из главных героев сохранившегося отрывка. Значительная часть сохранившегося текста посвящена пиру Трималхион чей образ характеризуется не столько действиями, сколько речами и окружением.

Линия Тригорина в комедии как бы нарочито снижена, прозаизирована. Его личность лишена всякого ореола «знаменитого писателя, любимца публики». Т. ходит в «рваных ботинках и брюках в клетку»; любит удить рыбу и «радуется, что поймал двух голавлей»; старается не привлекать к себе внимания; не разучился «конфузиться» от похвал; «вялый, рыхлый, всегда покорный», он лишен «характера»; волнуется и начинает сердиться, лишь говоря о своем писательстве; пишет «мило, талантливо», но «хуже Тургенева». Ему нет сорока лет, но он уже утомлен жизнью, которою «сыт по горло» и которую сам называет «дикой». Тригорин не любит «толкаться» и считает, что в литературе «всем хватит места» — и старым и новым писателям.

В образе Треплева Чехов раскрывает мироощущение человека «рубежного» времени, ведущей идеей которого становится идея «духовного избранничества». Эта идея волнует воображение Треплева определяет его характер чувствований, «окраску переживаний» (А.Белый). Слова Треплева о «жрецах святого искусства», «немногих избранных» можно счесть «оговоркой по Фрейду», выдающей жгучее желание Т. стать одним из них: «У меня в мозгу точно гвоздь, будь он проклят вместе с моим самолюбием, которое сосет мою кровь, сосет, как змея…» Стремление вырваться из плена социальной реальности, в которой он всего лишь «киевский мещанин», рождает «эстетический протест» (Н.А.Бердяев) против современных форм искусства и жизни.

Писатель, названный метко и зло одним из персонажей «бюргером, забредшим в искусство», этот герой духовно связан с маленьким Ганно Буденброком. Чуткая к области художественного, поэтическая душа Тонио Крегер не сладившая с сознанием сомнительности цыганской мятежно, обрела воплощение в сумбурной писательской жизни с ее тоской о мире «веселых, белокурых и голубоглазых». Он не настоящий бюргер, он только хочет им быть, но тоска по «бюргерскому» миру лишает его полноты жизни в сфере искусства. По его собственному признанию, он стоит «между двух миров, ни в одном не чувствуя себя дома».

Тони Ламкин один из вариантов образа «дикого сквайра», столь популярного в английской литературе XVIII в. Невежественный юноша, избалованный своей маменькой, уверенной в том, что ее «сыну не придется зарабатывать на жизнь какими-то занятиями», ибо «свои полторы тысячи в год он сумеет истратить и без особых знаний», «смесь всяких проделок и озорства», как характеризует его отчим, Тони Ламкин большую часть времени проводит в трактире. Здесь он встречает едущего из Лондона Мерло, который намеревается просить руки его сестры, и направляет того в дом мистера Хардкасла — своего отчима, как в гостиницу. Из этой путаницы и проистекают «ошибки одной ночи», составляющие сюжет комедии.